Per l'edizione del decennale di Miami, siamo nel 1995, sono tre gli azzurri in gara: Gianluca Pozzi perde subito da Jonas Bjorkman, come pure Diego Nargiso sconfitto da Radomir Vasek. L'unico ad andare avanti è Renzo Furlan, vittorioso sul venezuelano Maurice Ruah e poi sconfitto al secondo turno dallo spagnolo Alberto Berasategui per 63 63.
Nell'edizione del 1996 la pattuglia italiana tocca il record di 6 unità (Gianluca Pozzi, Daniele Musa, Cristiano Caratti, Stefano Pescosolido, Andrea Gaudenzi e Renzo Furlan): Al secondo turno si ferma Furlan contro Todd Martin, al terzo ci arriva Pescosolido con le vittorie su Meligeni e Philippoussis prima della sconfitta con Vincent Spadea.
Nel 1997 In Florida c'è solo Gaudenzi che regge appena 70 minuti contro Byron Black. Sono anni difficili per il tennis italiano. Nel 1998 l'unica presenza azzurra porta la firma di Gianluca Pozzi, fermato al secondo turno dall'olandese Jan Siemerink.
Nell'ultima edizione del millennio Sanguinetti perde al secondo turno contro il numero 1 del seeding Carlos Moya, Pozzi e Tieleman invece escono al primo turno.
Nel 2000 riportiamo un giocatore agli ottavi di finale: Pozzi batte Bjorkman, poi Koubek e infine Novak. Poi lotta per 91 minuti contro Gustavo Kuerten arrendendosi per 64 76. Nel 2001 Pozzi prova a ripetersi ma perde al secondo turno da Alex Corretja.
Nel 2002 Sanguinetti e Gaudenzi vincono al primo turno rispettivamente su Koubek e Rosset, ma perdono al secondo da Canas e Grosjean. Nel 2003 Sanguinetti, dopo Montanes, fa fuori anche il top 10 Marat Safin, ma perde al terzo da Guillermo Coria.
Infine nell'anno dell'edizione numero 20 (il 2004), c'è in gara il solo Sanguinetti che perde in apertura da Ivan Ljubicic.
